Kawasan Kali Besar di Kota Tua Jakarta memiliki sejarah panjang sebagai pusat perniagaan utama yang dirancang dengan konsep tata kota khusus pada masa kolonial. Perencanaan wilayah ini mengacu pada standar kota ideal yang terinspirasi dari arsitektur Amsterdam di Belanda.
Pemandu dari Free Guided Tour UPK Old Town, Gilang Ramadhan, menjelaskan sejarah kawasan tersebut saat mendampingi perjalanan wisata pada Selasa (7/4/2026). Sebagaimana dilansir dari Detik Travel, kawasan yang dulu bernama De Groote Rivier ini dikembangkan dengan perencanaan matang guna menahan serangan musuh.
"Pertama, kota harus dikelilingi oleh benteng. Kedua, perumahan harus berbentuk persegi, jadi antar blok bentuknya simetris. Dan ketiga, harus ada kanal yang mengelilingi area kota untuk transportasi air," kata Gilang, pemandu Free Guided Tour UPK Old Town.
Kanal-kanal tersebut berfungsi sebagai jalur lalu lintas air yang menghubungkan wilayah kota langsung ke muara di Pelabuhan Sunda Kelapa. Kapal dagang skala kecil dan menengah dapat bersandar langsung di kawasan yang menjadi Central Business District (CBD) Batavia pada masanya.
Terdapat aturan pembangunan yang sangat ketat bagi gedung-gedung komersial di sepanjang tepi sungai untuk menjaga reputasi kawasan tersebut. Seluruh bangunan diwajibkan mengadopsi prinsip tertentu dalam penataan arah hadap bangunannya.
"Di sepanjang Kali Besar dibangun gedung-gedung yang mengadopsi konsep Waterfront City. Artinya, bangunan yang ada di sekitar kali wajib menghadap ke depan atau ke arah sungai, tidak boleh membelakanginya," ujar Gilang, pemandu Free Guided Tour UPK Old Town.
Penelusuran di jalur pedestrian saat ini memperlihatkan deretan bangunan bersejarah dengan beragam fungsi masa lalu. Salah satunya adalah Toko Merah yang merupakan bekas mansion pejabat VOC, Gustaaf Willem Baron van Imhoff, yang memiliki desain dua rumah kembar yang disatukan.
Gedung-gedung lain yang menghiasi tepian kali mencakup eks kantor Standard Chartered tahun 1912 yang kini menjadi aset Bank Mandiri, serta bangunan bergaya modern tahun 1950-an karya Frederich Silaban. Selain itu, terdapat Gedung Jasa Raharja yang dulunya pusat asuransi, Gedung KPP Tambora, dan Gedung Bahtera Adiguna yang berfungsi sebagai gudang perkapalan.
