Sejarah Islam mencatat bahwa Nabi Muhammad SAW melaksanakan ibadah umrah sebanyak empat kali yang seluruhnya jatuh pada bulan Zulkaidah. Keputusan pemilihan waktu tersebut memiliki landasan sejarah yang sangat kuat, mulai dari peristiwa Hudaibiyah hingga pelaksanaan umrah qadha.
Dilansir dari Detikcom, kitab Jawami As-Sirah An-Nabawiyah karya Ibnu Hazm al-Andalusi menjelaskan bahwa Rasulullah sebenarnya telah melakukan umrah berkali-kali sebelum masa kenabian maupun sesudahnya. Meski jumlah umrah sebelum hijrah tidak diketahui secara pasti, sumber lain memberikan penegasan mengenai jumlah umrah pasca-hijrah.
Imam Al-Hanbali dalam kitab Latha'if Al-Ma'arif Fi Ma Li Mawasim Al-'Am Min Al-Wazha'if menyebutkan keistimewaan Zulkaidah sebagai bulan di mana seluruh umrah Nabi Muhammad SAW terjadi. Pengecualian hanya berlaku pada umrah yang pelaksanaannya digabungkan dengan ibadah haji.
Nabi Muhammad SAW mengambil ihram umrah pada Zulkaidah, namun penyelesaian ibadahnya dilakukan pada bulan Zulhijah bersamaan dengan haji. Ketentuan ini bersandar pada riwayat hadits dari Anas bin Malik yang tertuang dalam HR Bukhari dan Muslim.
"Rasulullah pernah empat kali menunaikan umrah. Semuanya dilakukan pada bulan Zulkaidah, kecuali yang bersamaan dengan haji, yaitu umrah dari Hudaibiyah atau yang terjadi pada masa peristiwa Hudaibiyah pada bulan Zulkaidah, ibadah umrah tahun berikutnya pada bulan Zulkaidah, ibadah umrah dari Ji'ranah ketika beliau membagi-bagikan rampasan perang Hunain pada bulan Zulkaidah dan umrah yang dihimpun dengan hajinya."
Setelah menetap di Madinah, Rasulullah tercatat menjalankan dua kali umrah yang terpisah dari pelaksanaan haji. Salah satunya dikenal sebagai umrah qadha atau umrah al-qadhiyah yang diniatkan dari Madinah pada tahun 7 H dan rampung pada bulan Zulkaidah.
Umrah berikutnya dilaksanakan pada tahun 8 H setelah kepulangan beliau dari Perang Hunain. Adapun umrah ketiga dilakukan bersamaan dengan ibadah haji, di mana Nabi Muhammad SAW memulai niat ihramnya pada bulan Zulkaidah dan menyelesaikannya di bulan Zulhijah.
Terdapat makna mendalam di balik pemilihan bulan Zulkaidah untuk berumrah. Langkah ini diambil oleh Nabi Muhammad SAW guna menyelisihi tradisi kaum jahiliah yang menganggap umrah pada bulan-bulan haji sebagai sesuatu yang terlarang.
Berdasarkan kitab Taisirul-Allam Syarh Umdatul-Ahkam, terdapat riwayat dari Abu Hamzah Nashr bin Imran Adh-Dhab'i yang mengisahkan dialog mengenai haji tamattu'. Dalam riwayat tersebut, Ibnu Abbas memberikan penegasan mengenai keabsahan ibadah tersebut.
"Allah Mahabesar, itulah Sunnah Abul-Qasim Shallallahu Alaihi wa Sallam."
Masyarakat Arab pada masa jahiliah memiliki keyakinan bahwa melakukan umrah saat musim haji adalah sebuah keburukan yang sangat besar. Mereka menetapkan aturan ketat bahwa umrah baru boleh dilakukan setelah bulan Safar berlalu dan tanda-tanda perjalanan haji mulai menghilang.
Keyakinan lama tersebut akhirnya dihapuskan oleh kebiasaan Nabi Muhammad SAW yang secara konsisten melakukan umrah pada bulan-bulan haji. Beliau menerapkan umrah ifrad serta menghimpun umrah dengan haji melalui pelaksanaan ihram haji qiran.